texvcไม่พบ; ดู math/README สำหรับความช่วยเหลือในการตั้งค่า): \mathsf(CH_3COCl + C_2H_5OH \rightarrow CH_3COOC_2H_5 + HCl)

วิธีการทางอุตสาหกรรมสำหรับการสังเคราะห์เอทิลอะซิเตท ได้แก่ :

การกลั่นส่วนผสมของเอทิลแอลกอฮอล์ กรดอะซิติก และกรดซัลฟิวริก
การรักษาเอทิลแอลกอฮอล์ด้วยคีทีน
ตามปฏิกิริยาของ Tishchenko จาก acetaldehyde ที่อุณหภูมิ 0-5 °C เมื่อมีอะลูมิเนียมแอลกอฮอล์ในปริมาณที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา:

ไม่สามารถแยกวิเคราะห์นิพจน์ (ไฟล์เรียกทำงาน texvcไม่พบ; ดู math/README สำหรับความช่วยเหลือในการตั้งค่า): \mathsf(2CH_3CHO \rightarrow CH_3COOC_2H_5)

คุณสมบัติทางกายภาพ

ของเหลวเคลื่อนที่ไม่มีสีมีกลิ่นฉุนของอีเทอร์ มวลกราม 88.11 g / mol จุดหลอมเหลว -83.6 ° C จุดเดือด 77.1 ° C ความหนาแน่น 0.9001 g / cm³ n 20 4 1.3724 ละลายในน้ำ 12% (โดยมวล), ในเอทานอล, ไดเอทิลอีเทอร์, เบนซีน, คลอโรฟอร์ม; สร้างส่วนผสมของอะซีโอทรอปิกคู่กับน้ำ (bp 70.4 °C, ปริมาณน้ำ 8.2% โดยมวล), เอทานอล (71.8; 30.8), เมทานอล (62.25; 44.0), ไอโซโพรพานอล (75.3; 21.0), CCl4 (74.7; 57), ไซโคลเฮกเซน ( 72.8; 54.0) และส่วนผสมสามเท่าของ E.: น้ำ: เอทานอล (b.p. 70.3 ° C, เนื้อหาตามลำดับ 83.2, 7.8 และ 9% โดยน้ำหนัก)

แอปพลิเคชัน

เอทิลอะซิเตทใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะตัวทำละลาย เนื่องจากมีต้นทุนต่ำและมีความเป็นพิษต่ำ และมีกลิ่นที่ยอมรับได้ โดยเฉพาะในฐานะตัวทำละลายสำหรับเซลลูโลสไนเตรต เซลลูโลสอะซิเตท ไขมัน ขี้ผึ้ง สำหรับทำความสะอาดแผงวงจรพิมพ์ ผสมกับแอลกอฮอล์ - ตัวทำละลายในการผลิตหนังเทียม การผลิตทั่วโลกประจำปีในปี 2529 อยู่ที่ 450-500,000 ตัน การผลิตเอทิลอะซิเตทของโลกในปี 2557 อยู่ที่ 3.5 ล้านตันต่อปี

ใช้เป็นส่วนประกอบในสาระสำคัญของผลไม้ ขึ้นทะเบียนเป็นอาหารเสริม E1504 .

ใบสมัครห้องปฏิบัติการ

เอทิลอะซิเตตมักใช้สำหรับการสกัด และสำหรับโครมาโตกราฟีแบบคอลัมน์และชั้นบาง ไม่ค่อยใช้เป็นตัวทำละลายในปฏิกิริยาเนื่องจากมีแนวโน้มที่จะไฮโดรไลซ์และทรานส์เอสเทอริฟาย

ใช้เพื่อให้ได้ acetoacetic ester:

ไม่สามารถแยกวิเคราะห์นิพจน์ (ไฟล์เรียกทำงาน texvcไม่พบ; ดู math/README สำหรับความช่วยเหลือในการตั้งค่า): \mathsf(2CH_3COOC_2H_5 \rightarrow CH_3COCH_2COOC_2H_5)

การทำความสะอาดและการอบแห้ง

เอทิลอะซิเตทที่มีจำหน่ายทั่วไปมักจะประกอบด้วยน้ำ แอลกอฮอล์ และกรดอะซิติก เพื่อขจัดสิ่งเจือปนเหล่านี้ ให้ล้างด้วยโซเดียมคาร์บอเนต 5% ในปริมาณที่เท่ากัน ทำให้แห้งด้วยแคลเซียมคลอไรด์และกลั่น สำหรับความต้องการที่สูงขึ้นสำหรับปริมาณน้ำ ฟอสฟอริกแอนไฮไดรด์จะถูกเติมหลายครั้ง (บางส่วน) กรองและกลั่น เพื่อป้องกันความชื้น ด้วยตะแกรงโมเลกุล 4A ปริมาณน้ำของเอทิลอะซิเตตจะลดลงเหลือ 0.003%

ความปลอดภัย

จุดวาบไฟ - 2 °C อุณหภูมิที่จุดติดไฟได้เอง - 400 °C ขีดจำกัดความเข้มข้นของการระเบิดของไอในอากาศ 2.1-16.8% (โดยปริมาตร)

ความปลอดภัยในการขนส่ง ตาม ADR (ADR) อันตรายประเภท 3 รหัส UN 1253

เขียนรีวิวเกี่ยวกับบทความ "เอทิลอะซิเตท"

หมายเหตุ

ข้อความที่ตัดตอนมาของลักษณะเอทิลอะซิเตท

ฉันไม่สามารถทนได้อีกต่อไปและตัดสินใจที่จะพูดคุยกับเด็กที่โชคร้ายซึ่งเกาะติดกันเด็กสองคนที่หวาดกลัวซึ่งชะตากรรมอย่างฉับพลันโดยไม่มีเหตุผลและไม่มีอะไรเลยถูกโยนออกไปสู่โลกที่แปลกประหลาดและเข้าใจยากอย่างสมบูรณ์ และฉันก็ทำได้แค่ลองจินตนาการว่ามันน่ากลัวและดุร้ายเพียงใด โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับเด็กน้อยคนนี้ ที่ยังไม่รู้ว่าความตายคืออะไร ...
ฉันเข้าใกล้พวกเขาอย่างใกล้ชิดและเงียบ ๆ เพื่อไม่ให้ตกใจพูดว่า:
มาคุยกันเถอะ ฉันได้ยิน
– โอ้วิดาส เธอได้ยินเราไหม !!! - ทารกส่งเสียงแหลม - และคุณเป็นใคร? คุณสบายดีไหม บอกแม่ได้ไหมว่าเรากลัว ..
คำพูดไหลออกมาจากริมฝีปากของเธออย่างต่อเนื่อง เห็นได้ชัดว่าเธอกลัวมากว่าฉันจะหายตัวไปอย่างกะทันหันและเธอจะไม่มีเวลาพูดทุกอย่าง จากนั้นเธอก็มองไปที่รถพยาบาลอีกครั้งและเห็นว่ากิจกรรมของแพทย์เพิ่มขึ้นเป็นสองเท่า
- ดูสิ ดูสิ พวกมันจะพาเราไปหมดแล้ว - แล้วเราล่ะ!. - เด็กหญิงตัวเล็ก ๆ พูดพล่ามด้วยความสยดสยองโดยไม่รู้ว่าเกิดอะไรขึ้น
ฉันรู้สึกแทบขาดใจ เพราะครั้งแรกที่ฉันได้พบกับเด็กที่เพิ่งเสียชีวิตและไม่รู้ว่าจะอธิบายให้พวกเขาฟังอย่างไร ดูเหมือนว่าเด็กชายจะเข้าใจอะไรบางอย่างแล้ว แต่น้องสาวของเขาตกใจอย่างมากกับสิ่งที่เกิดขึ้นจนหัวใจดวงน้อยของเธอไม่ต้องการที่จะเข้าใจอะไรเลย ...
สักครู่ฉันก็หลงทาง ฉันอยากจะทำให้เธอสงบลงจริงๆ แต่ฉันไม่สามารถหาคำพูดที่เหมาะสมสำหรับเรื่องนี้ได้ และกลัวว่าจะทำให้แย่ลงไปอีก ฉันจึงนิ่งเงียบ
ทันใดนั้น ร่างของชายคนหนึ่งก็ปรากฏตัวขึ้นจากรถพยาบาล และฉันได้ยินพยาบาลคนหนึ่งตะโกนบอกใครบางคนว่า "เราแพ้ เรากำลังแพ้!" และฉันรู้ว่าคนต่อไปที่ตายคือพ่อ ...
- โอ้พ่อ !!! - เด็กหญิงส่งเสียงร้องอย่างมีความสุข - และฉันคิดว่าคุณทิ้งเราแล้วและคุณอยู่ที่นี่! โอ้ดีแค่ไหน!..
พ่อไม่เข้าใจอะไรเลย มองไปรอบๆ เมื่อจู่ๆ เขาก็เห็นร่างที่บาดเจ็บและหมอก็เอะอะไปรอบๆ เขาเอามือทั้งสองข้างจับหัวแล้วหอนเบาๆ ... แปลกมากที่ได้เห็นชายร่างใหญ่โตและแข็งแกร่งครุ่นคิด การตายของเขาด้วยความสยดสยอง หรือนี่คือสิ่งที่ควรจะเกิดขึ้น .. เพราะไม่เหมือนเด็ก ๆ เขาเพิ่งเข้าใจว่าชีวิตทางโลกของเขาจบลงแล้วและไม่สามารถทำอะไรได้อีกแม้จะมีความปรารถนาสูงสุด ...
“พ่อครับ พ่อไม่มีความสุขเหรอ? คุณเห็นเราไหม ได้ใช่มั้ย .. - ลูกสาวร้องเสียงดังอย่างมีความสุขไม่เข้าใจความสิ้นหวังของเขา
และพ่อของฉันมองดูพวกเขาด้วยความสับสนและเจ็บปวดจนใจฉันแตกสลาย ...
– พระเจ้า คุณก็ด้วย?!.. แล้วคุณล่ะ.. – นั่นคือทั้งหมดที่เขาพูดได้ - อ้าว ทำไมล่ะ
ในรถพยาบาล ศพสามศพถูกปกคลุมเรียบร้อยแล้ว และไม่ต้องสงสัยอีกต่อไปว่าคนโชคร้ายเหล่านี้ตายไปแล้ว จนถึงตอนนี้ มีแม่เพียงคนเดียวที่รอดชีวิต ซึ่งฉันยอมรับ “การตื่น” อย่างตรงไปตรงมา ฉันไม่อิจฉาเลย เมื่อเห็นว่าเธอสูญเสียครอบครัวไปหมดแล้ว ผู้หญิงคนนี้ก็ปฏิเสธที่จะมีชีวิตอยู่ได้
- พ่อกับแม่จะตื่นเร็ว ๆ นี้ด้วยเหรอ? - ราวกับว่าไม่มีอะไรเกิดขึ้น หญิงสาวถามอย่างมีความสุข
พ่อยืนสับสนอย่างสมบูรณ์ แต่ฉันเห็นว่าเขาพยายามดิ้นรนเพื่อรวบรวมตัวเองเพื่อทำให้ลูกสาวตัวน้อยของเขาสงบลง
- Katenka ที่รักแม่จะไม่ตื่น เธอจะไม่อยู่กับเราอีกต่อไป” พ่อของฉันพูดอย่างใจเย็นที่สุด
- จะไม่ได้อย่างไร! .. พวกเราทุกคนอยู่ในที่เดียวกันหรือไม่? เราควรคู่กัน!!! ใช่มั้ย .. - คัทย่าตัวน้อยไม่ยอมแพ้
ฉันรู้ว่ามันคงเป็นเรื่องยากมากสำหรับพ่อของฉันที่จะอธิบายเรื่องนี้อย่างทั่วถึง ผู้ชายตัวเล็ก ๆ- สำหรับลูกสาวของเธอ - ชีวิตนั้นเปลี่ยนไปมากสำหรับพวกเขาและจะไม่มีการหวนคืนสู่โลกเก่าไม่ว่าเธอจะชอบมันมากแค่ไหน ... พ่อเองก็ตกตะลึงอย่างสมบูรณ์และในความคิดของฉันไม่น้อย กว่าลูกสาวของเขาต้องการการปลอบใจ เด็กชายคนนี้ดีที่สุดจนถึงตอนนี้ แม้ว่าฉันจะรู้ดีว่าเขาเองก็กลัวมากเช่นกัน ทุกอย่างเกิดขึ้นกะทันหันเกินไป และไม่มีใครพร้อมสำหรับมัน แต่เห็นได้ชัดว่า "สัญชาตญาณความเป็นชาย" บางอย่างได้ผลกับเด็กชายเมื่อเขาเห็นพ่อที่ "ใหญ่โตและแข็งแกร่ง" ของเขาอยู่ในสภาพที่สับสนเช่นนี้ และเขาที่น่าสงสารเหมือนผู้ชายล้วนๆ เข้ายึด "บังเหียนของรัฐบาล" จากมือพ่อที่สับสนไปเป็นของเขาเอง ตัวเล็กจับมือลูก...
ก่อนหน้านั้นฉันไม่เคยเห็นคน (ยกเว้นปู่ของฉัน) ในช่วงเวลาที่พวกเขาตาย และในตอนเย็นที่โชคร้ายนั้นฉันก็ตระหนักว่าคนที่ทำอะไรไม่ถูกและไม่ได้เตรียมตัวมาพบกับช่วงเวลาแห่งการเปลี่ยนผ่านไปยังอีกโลกหนึ่ง! .. อาจเป็นเพราะความกลัวในสิ่งที่พวกเขาไม่รู้จักอย่างสมบูรณ์เช่นเดียวกับการมองร่างกายของฉันจากภายนอก (แต่ไม่มีพวกเขาอยู่ในนั้น!) สร้างความตกใจให้กับผู้ที่ไม่ได้สงสัยอะไรเลยเกี่ยวกับเรื่องนี้ แต่น่าเสียดายที่ "จาก" ผู้คนไปแล้ว
- พ่อพ่อดู - พวกเขากำลังพาเราไปและแม่ด้วย! ตอนนี้เราจะหามันเจอได้อย่างไร?
เด็กหญิงตัวเล็ก ๆ "เขย่า" พ่อของเธอที่แขนเสื้อพยายามดึงดูดความสนใจ แต่เขายังคงอยู่ที่ไหนสักแห่ง "ระหว่างโลก" และไม่สนใจเธอ ... ฉันประหลาดใจมากและผิดหวังกับพฤติกรรมที่ไม่คู่ควรเช่นนี้ ของพ่อของเธอ ไม่ว่าเขาจะตกใจแค่ไหน ชายร่างเล็กก็ยืนแทบเท้าของเขา - ลูกสาวตัวน้อยของเขา ซึ่งในสายตาเขาเป็นพ่อที่ "แข็งแกร่งและเก่งที่สุด" ในโลก ซึ่งเธอต้องการมีส่วนร่วมและสนับสนุนในตอนนี้จริงๆ และถึงขนาดที่จะเดินกะเผลกต่อหน้าเธอในความคิดของฉันเขาไม่มีสิทธิ์ ...

มันละลายได้ดีในแอลกอฮอล์คลอโรฟอร์มและอีเธอร์ละลายในน้ำแย่ลงไหม้ได้ดีขีด จำกัด การระเบิดมีความเข้มข้นในอากาศ 2.2 - 9% เป็นตัวทำละลายที่มีต้นทุนต่ำ มีความเป็นพิษต่ำ และมีกลิ่นที่ยอมรับได้

เอทิลอะซิเตทได้มาจาก:

อะซิทิเลชันของเอทิลแอลกอฮอล์กับอะซิทิลคลอไรด์หรืออะซิติกแอนไฮไดรด์ ( วิธีห้องปฏิบัติการ)
. การกลั่นส่วนผสมของเอทิลแอลกอฮอล์ กรดอะซิติกและกรดซัลฟิวริก (ทางอุตสาหกรรม).
. การบำบัดเอทานอลด้วยคีทีน (ทางอุตสาหกรรม).
. ตามปฏิกิริยาของ Tishchenko จาก acetaldehyde ที่อุณหภูมิ 0-5 °C ในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาอลูมิเนียมแอลกอฮอล์ (ทางอุตสาหกรรม)

ข้อมูลจำเพาะของเอทิลอะซิเตท .

ชื่อของตัวชี้วัด	นอร์ม
ลักษณะของเอทิลอะซิเตท	ของเหลวไม่มีสี โปร่งใส ปราศจากสิ่งเจือปนทางกล
ความหนาแน่นของเอทิลอะซิเตทที่ 20 °C, g/cm*3	0,898-0,900
รงค์ของหน่วยเฮเซน	5
เศษส่วนมวลสารหลัก % ไม่น้อยกว่า	99,0
เศษส่วนมวลของกรดอะซิติก % ไม่มาก	0,004
เศษส่วนมวลของสารตกค้างที่ไม่ระเหย, %, สูงสุด	0,001
ขีด จำกัด อุณหภูมิสำหรับการกลั่นเอทิลอะซิเตทที่ความดัน 760 มม. rt. ศิลปะ, ° С	75-78
เศษส่วนมวลของน้ำ % ไม่มาก	0,1
ความผันผวนสัมพัทธ์ (โดยเอทิลอีเทอร์)	2-3
เศษส่วนมวลของเอทิลแอลกอฮอล์	หายไป

ลักษณะของเอทิลอะซิเตทตามยี่ห้อและเกรด

ชื่อของตัวบ่งชี้	เอทิลอะซิเตท
	แต่		บี
	ชั้นยอด	ชั้นประถมศึกษาปีที่ 1	บี
รูปร่าง	ของเหลวใสไม่มีสิ่งเจือปนทางกล
Chromaticity หน่วยเฮเลน ไม่มีอีกแล้ว	5	10	10
ความหนาแน่นที่ 20 0С, g/cm3	0,898-0,900	0,897-0,900	0,890-0,900
เศษส่วนมวลของสารหลัก %	อย่างน้อย 99	อย่างน้อย 98	91±1
เศษส่วนมวลของกรดในรูปของกรดอะซิติก % ไม่มาก	0,004	0,008	0,01
เศษส่วนมวลของสารตกค้างที่ไม่ระเหย, %,ไม่มีอีกแล้ว	0,001	0,003	0,007
ขีด จำกัด อุณหภูมิของการกลั่นที่แรงดัน 101.3 kPa 93% (โดยปริมาตร)สินค้าต้องกลั่นภายในอุณหภูมิ 0С	75-78	74-79	70-80
เศษส่วนมวลของน้ำ % ไม่มาก	0,1	0,2	1
เศษส่วนมวลของอัลดีไฮด์ในการคำนวณใหม่สำหรับอะซีตัลดีไฮด์ % ไม่มีอีกแล้ว	0,05	ไม่ได้ทำเครื่องหมาย	-

เอทิลอะซิเตทใช้ในอุตสาหกรรมต่อไปนี้:

เป็นตัวทำละลายในการผลิตสีและสารเคลือบเงาและหมึกพิมพ์สำหรับเครื่องพิมพ์
. เป็นตัวทำละลายในการผลิตส่วนประกอบกาว
. ในขั้นตอนการบรรจุสินค้าต่าง ๆ ด้วยวัสดุบรรจุภัณฑ์ที่ยืดหยุ่น - เป็นตัวทำละลายหมึกเมื่อใช้จารึกและภาพโดยการพิมพ์สกรีน
. เป็นรีเอเจนต์และเป็นสื่อกลางในการทำปฏิกิริยาในการผลิตยา (methoxazole, rifampicin ฯลฯ );
. เป็นสารขจัดไขมันในการผลิตอลูมิเนียมฟอยล์และแผ่นอลูมิเนียมบาง
. เป็นสารทำความสะอาดและขจัดคราบไขมันในอุตสาหกรรมอิเล็กทรอนิกส์
. เป็นตัวทำละลายสำหรับอีเทอร์เซลลูโลส
. ผสมกับแอลกอฮอล์เป็นตัวทำละลายในการผลิตหนังเทียม
. เป็นตัวสกัดสารอินทรีย์ต่างๆ จากสารละลายในน้ำ เนื่องจากมีความเป็นพิษต่ำจึงใช้เอทิลอะซิเตทใน อุตสาหกรรมอาหารเช่น การสกัดคาเฟอีนออกจากกาแฟ
. เป็นสารก่อเจลในการผลิต ระเบิด;
. เป็นส่วนประกอบของแก่นผลไม้

เอทิลอะซิเตท (กรดอะซิติกเอทิลเอสเตอร์)

เอทิลอะซิเตท(กรดอะซิติกเอทิลเอสเทอร์) เป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นเฉพาะตัว วรรณกรรมระบุว่าเอทิลอะซิเตทและบิวทิลอะซิเตทมีกลิ่นผลไม้ อาจจะ. แต่คนส่วนใหญ่ที่ทำงานโดยตรงกับเอทิลอะซิเตทมักจะคิดว่ากลิ่นของมันคล้ายกับอะซิโตน โดยมีโทนสีที่หวานกว่าเล็กน้อย เอทิลอะซิเตทเป็นตัวแทนคลาสสิกของเอสเทอร์ (กลุ่มที่ 3 ในการจำแนกตัวทำละลายสำหรับอุตสาหกรรมสีและเคลือบเงา ดูส่วน "ผลิตภัณฑ์")

อีเธอร์ - อินทรียฺวัตถุเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์และกรด แอลกอฮอล์ + กรด = อีเธอร์ + น้ำ (ดูส่วนบิวทิลอะซิเตทสำหรับรายละเอียดเพิ่มเติม) เอทิลอะซิเตทเป็นผลมาจากเอสเทอริฟิเคชันของเอทิลแอลกอฮอล์และกรดอะซิติก เอสเทอร์ทั้งหมดไม่ละลายในน้ำ แต่มีปฏิกิริยากับน้ำ ทำปฏิกิริยา (ไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์เป็นกระบวนการย้อนกลับของเอสเทอริฟิเคชัน)

เป็นผลให้เกิดระบบสมดุล - ในมือข้างหนึ่งอีเธอร์และน้ำในทางกลับกันแอลกอฮอล์และกรด แม้ว่าเอทิลอะซิเตตจะไม่มีน้ำ แต่เนื่องจากสภาวะการเก็บรักษา (คอนเดนเสทในภาชนะ) หรือเป็นส่วนหนึ่งของตัวทำละลายผสมที่อาจมีน้ำ (นี่คือตัวทำละลาย R-646, R-645, R-649, R-650 เช่น ตัวทำละลายเกือบทั้งหมดที่มีแอลกอฮอล์) เอทิลอะซิเตททำปฏิกิริยากับน้ำสลายตัวเป็นส่วนประกอบดั้งเดิม - กรดอะซิติกและเอทิลแอลกอฮอล์ นั่นคือเหตุผลที่ในตัวทำละลายซึ่งรวมถึงเอสเทอร์ ความเป็นกรดจะเพิ่มขึ้นเมื่อเวลาผ่านไป

และ เอทิลอะซิเตทดีกว่าบิวทิลอะซิเตทผสมกับน้ำและโต้ตอบกับมันมากขึ้น ในช่วงต้นทศวรรษ 90 นักศึกษาวิชาเคมีที่มีความสามารถบางคนใช้เอทิลอะซิเตตเพื่อสกัดเอทิลแอลกอฮอล์ ถ้าใครจำได้ แอลกอฮอล์ในร้านค้าลำบากมาก และมีเอทิลอะซิเตทราคาถูกอยู่เป็นจำนวนมาก เอทิลอะซิเตท + น้ำ = เอทิลแอลกอฮอล์ + กรด ทำให้กรดเป็นกลางและกลั่นส่วนผสมที่ได้ ทุกคนสบายดี

เอทิลอะซิเตทผสมได้ดีกับแอลกอฮอล์ อะซิโตน โทลูอีน ออร์ทอกซิลีน ตัวทำละลาย เช่น กับตัวทำละลายอินทรีย์ทั้งหมด ละลายเซลลูโลสอีเทอร์ น้ำมัน ไขมัน ยางคลอรีน ไวนิลโพลีเมอร์ คาร์บินอลเรซิน ฯลฯ เกือบทุกอย่างเหมือนกับอะซิโตน เมทิลอะซิเตท บิวทิลอะซิเตท โดยการละลายอำนาจ เอทิลอะซิเตทใกล้เคียงกับอะซิโตน แต่อ่อนกว่า แต่แข็งแรงกว่าบิวทิลอะซิเตท การเติมแอลกอฮอล์เล็กน้อยจะช่วยเพิ่มพลังการละลายของเอทิลอะซิเตท

วัตถุดิบในการผลิต. เพื่อให้ได้เอทิลอะซิเตทจะใช้กรดอะซิติกทางเทคนิคและเอทิลแอลกอฮอล์

การบริโภคเอทิลอะซิเตทมากถึง 90% ของเอทิลอะซิเตทที่ผลิตได้ทั้งหมดถูกใช้โดยอุตสาหกรรมสีและสารเคลือบเงา (เคลือบฟัน สี วาร์นิช ไพรเมอร์ กาว ตัวทำละลาย) ปริมาณที่เหลือใช้ในการผลิตหนังเทียม สินค้ายาง พลาสติกและยา เครื่องสำอาง และอุตสาหกรรมอาหาร

ผู้ผลิต. OAO Nevinnomyssky Azot, Nevinnomyssk, Stavropol Territory (เหนือสิ่งอื่นใดผู้ผลิตกรดอะซิติกและบิวทิลแอลกอฮอล์) เป็นส่วนหนึ่งของ OAO Evrokhim, OAO Ashinsky Chemical Plant, Chelyabinsk Region, OAO Karbokhim, Perm, OAO Amzinsky Lesokombinat Amzya Bashkiria, FK ตั้งชื่อตาม Ya.M. Sverdlov", Dzerzhinsk

เอทิลอะซิเตท GOST 8981-78

ชื่อของตัวบ่งชี้	บรรทัดฐานตาม GOST สำหรับเกรด "A"
ชื่อของตัวบ่งชี้	ชั้นยอด	ชั้นประถมศึกษาปีแรก
1. ลักษณะที่ปรากฏ	ของเหลวใสไม่มีสิ่งเจือปนทางกล
2. Chromaticity หน่วย Hazen ไม่มีอีกแล้ว	5	10
3. ความหนาแน่นที่ 20°C, g/cm	0,898-0,900	0,897-0,900
4. เศษส่วนมวลสารหลัก % ไม่น้อยกว่า	99,0	98,0
5. เศษส่วนมวลของกรดในรูปของกรดอะซิติก% ไม่มาก	0,004	0,008
6. เศษส่วนมวลสารตกค้างไม่ระเหย% ไม่มาก	0,001	0,003
7. ขีดจำกัดอุณหภูมิของการกลั่นที่ความดัน 101.3 kPa (760 mm Hg): 95% (โดยปริมาตร) ของผลิตภัณฑ์ต้องกลั่นภายในช่วงอุณหภูมิ C °	75 - 78	74 - 79
8. เศษส่วนมวลน้ำ % ไม่มาก	0,1	0,2
9. เศษส่วนของอัลดีไฮด์ในรูปของอะซีตัลดีไฮด์% ไม่เกิน	ไม่เกิน 0.05%	ไม่ได้มาตรฐาน
10. ความผันผวนสัมพัทธ์ (โดยเอทิลอีเทอร์)	2 - 3	2 - 3

สามารถซื้อเอทิลอะซิเตท (Ethyl ester ของกรดอะซิติก) ได้ที่คลังสินค้าของเรา ใกล้ Podolsk และ Klimovsk

เคมีอินทรีย์มีต้นกำเนิดมาจากเคมีของสารประกอบธรรมชาติที่แยกได้จากสิ่งมีชีวิตที่มาจากสัตว์และพืช การเติมสารประเภทต่าง ๆ ด้วยสารประกอบธรรมชาติเป็นแบบสุ่มในธรรมชาติและถูกกำหนดโดยการสังเคราะห์ทางชีวภาพ (Kartsova A.A., 2005)

งานแรกของการสังเคราะห์สารอินทรีย์คือการผลิตสารที่มีประโยชน์โดยประดิษฐ์โดยการคัดลอกโครงสร้างทางธรรมชาติ สิ่งนี้นำหน้าด้วยขั้นตอนของการแยกสารประกอบธรรมชาติ การศึกษาคุณสมบัติของมัน และในที่สุด การสังเคราะห์สารอินทรีย์เอง - การสืบพันธุ์ในห้องปฏิบัติการวิจัยของสิ่งที่ถูกสร้างขึ้นในห้องปฏิบัติการของธรรมชาติ ถ้าอย่างนั้นคุณต้องไปไกลกว่านี้ - เพื่อสังเคราะห์สิ่งที่ขาดหายไปในธรรมชาติ

ทุกวัน มีการสังเคราะห์สารประกอบทางเคมีใหม่ 100,000 ชนิดในโลก โดย 97% เป็นสารอินทรีย์

ฉันตัดสินใจพิจารณาการสังเคราะห์เอทิลอะซิเตทด้วยปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน

เอทิลอะซิเตทเป็นเอทิลอะซิเตทซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในด้านยาและสัตวแพทยศาสตร์ในอุตสาหกรรมการพิมพ์ เป็นตัวทำละลายเพื่อให้สีมีความสม่ำเสมอที่จำเป็น, ตัวชุบแข็งเพื่อแก้ไขสี, น้ำยาเคลือบเงาเฟอร์นิเจอร์ นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารสกัดของสารประกอบอินทรีย์จากสารละลายในน้ำ ซึ่งเป็นสารก่อเจลในการผลิตวัตถุระเบิด เป็นส่วนหนึ่งของกาวปิดผนึกความร้อนอุตสาหกรรม การผลิตเอทิลอะซิเตทของโลก 0.45-0.5 ล้านตันต่อปี (1986) (Reed R. et al., 1982)

หนึ่งในวิธีการในอุตสาหกรรมของเอทิลอะซิเตตคือการทำให้เอสเทอริฟิเคชันของกรดอะซิติกกับเอทานอลที่อุณหภูมิ 110-115 ° C ต่อหน้ากรดซัลฟิวริก

ดังนั้น จุดประสงค์ของงานของฉันคือดำเนินการสังเคราะห์เอทิลอะซิเตตโดยปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันและศึกษาคุณสมบัติของมัน

แคลเซียมคลอไรด์

การสังเคราะห์จะดำเนินการในอุปกรณ์ที่แสดงในรูป เอทิลแอลกอฮอล์ 2.5 มล. เทลงในขวดขนาด 100 มล. Wurtz พร้อมกับช่องทางเพิ่มเติมและเชื่อมต่อกับคอนเดนเซอร์จากมากไปน้อยจากนั้นเติมกรดซัลฟิวริกเข้มข้น 1.5 มล. อย่างระมัดระวังด้วยการกวน กระติกน้ำปิดด้วยจุกที่มีกรวยเติม และอุ่นในอ่างน้ำมัน (หรือโลหะ) ที่อุณหภูมิ 140 ° C (จุ่มเทอร์โมมิเตอร์ลงในอ่าง) ค่อยๆ เทส่วนผสมของเอทิลแอลกอฮอล์ 2 มล. และกรดอะซิติกน้ำแข็ง 4.5 มล. ลงในขวดจากกรวยหยด การไหลเข้าควรทำด้วยความเร็วเท่ากันกับการกลั่นอีเทอร์ที่ก่อตัวขึ้น ในตอนท้ายของปฏิกิริยา (หลังจากหยุดการกลั่นอีเทอร์) สายสะพายไหล่จะถูกส่งไปยังกรวยแยกและเขย่าด้วยสารละลายโซดาเข้มข้นเพื่อขจัดกรดอะซิติก ชั้นอีเทอร์ด้านบนถูกแยกออกและเขย่าด้วยสารละลายแคลเซียมคลอไรด์อิ่มตัว (เพื่อขจัดแอลกอฮอล์ซึ่งให้แคลเซียมคลอไรด์เป็นสารประกอบโมเลกุลผลึก CaCl2 * C2H5OH ซึ่งไม่ละลายในอะซิติกเอทิลอีเทอร์) หลังจากแยกอีเทอร์แล้ว อีเทอร์จะถูกทำให้แห้งด้วยแคลเซียมคลอไรด์ที่เผาแล้วและกลั่นในอ่างน้ำจากกระติกน้ำที่มีคอนเดนเซอร์ไหลย้อน ที่อุณหภูมิ 71-75 ° C ส่วนผสมของแอลกอฮอล์และเอทิลอะซิเตทจะถูกกลั่นที่ 75-78 ° C อะซิติกเอทิลเอสเตอร์บริสุทธิ์เกือบจะผ่าน ผลผลิตคือ 20 กรัม (ตามทฤษฎี 65%) (Glodnikov G.V. , Mandelstam, 1976)

ผลลัพธ์

1. กลไกการเกิดปฏิกิริยา

การผลิตเอทิลอะซิเตทขึ้นอยู่กับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันซึ่งเป็นผลมาจากเอสเทอร์เกิดขึ้นเมื่อกรดอะซิติกถูกทำให้ร้อนถึง 140-150 0C ด้วยเอทิลแอลกอฮอล์ต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา - กรดซัลฟิวริก

สมการปฏิกิริยาทั่วไป

บทบาทของตัวเร่งปฏิกิริยาคือการสร้างโปรตอนออกซิเจนคาร์บอนิล: ในกรณีนี้ อะตอมคาร์บอนิลคาร์บอนจะกลายเป็นบวกมากขึ้นและ "เสี่ยง" มากขึ้นที่จะถูกโจมตีโดยสารนิวคลีโอฟิลิก ซึ่งเป็นโมเลกุลของแอลกอฮอล์ ไอออนบวกที่เกิดขึ้นครั้งแรกติดโมเลกุลแอลกอฮอล์ด้วยค่าใช้จ่ายของอิเล็กตรอนเดี่ยวของอะตอมออกซิเจนทำให้ไอออนบวก:

ไอออนบวกซึ่งเป็นผลมาจากการกำจัดโปรตอนทำให้เกิดโมเลกุลเอสเทอร์

การใช้วิธีการ "อะตอมที่ติดแท็ก" ทำให้สามารถแก้ปัญหาการแตกหักของพันธะในปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันได้ ปรากฎว่าโดยปกติโมเลกุลของน้ำจะถูกสร้างขึ้นจากไฮดรอกซิลของกรดและไฮโดรเจนของแอลกอฮอล์ ดังนั้น ในโมเลกุลของกรด พันธะระหว่างเอซิลและไฮดรอกซิลจะแตกสลาย และในโมเลกุลแอลกอฮอล์ พันธะระหว่างไฮโดรเจนกับออกซิเจนจะขาดหายไป ข้อสรุปดังกล่าวสืบเนื่องมาจากผลงานเกี่ยวกับเอสเทอริฟิเคชันของกรดเบนโซอิกกับเมทานอลที่มีไอโซโทปออกซิเจนหนัก O18 เอสเทอร์ที่ได้มีไอโซโทปออกซิเจนที่ระบุ:

การปรากฏตัวของ O18 เกิดขึ้นจากการเผาตัวอย่างอีเธอร์และวิเคราะห์ผลผลิตภัณฑ์การเผาไหม้ (CO2 และ H2O) สำหรับการมีอยู่ของไอโซโทปออกซิเจนหนัก (Tyukavkina N.A. , Baukov Yu.I., 2004)

ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันเป็นกระบวนการที่ย้อนกลับได้ ดังนั้นเพื่อหลีกเลี่ยงการไฮโดรไลซิสของผลิตภัณฑ์ที่ได้ อีเทอร์จึงถูกกลั่นออกโดยใช้ตู้เย็นโดยตรง

การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์เป็นปฏิกิริยาย้อนกลับของการเปลี่ยนแปลง ไฮโดรไลซิสสามารถทำได้ทั้งในสภาวะที่เป็นกรดและด่าง สำหรับการไฮโดรไลซิสของกรดของเอสเทอร์ ทุกสิ่งที่กล่าวมาข้างต้นเกี่ยวกับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน เกี่ยวกับการย้อนกลับและกลไกของกระบวนการ และเกี่ยวกับวิธีการเปลี่ยนสมดุลนั้นเป็นความจริง การไฮโดรไลซิสอัลคาไลน์ของเอสเทอร์ต้องผ่านขั้นตอนต่อไปนี้:

ในทางปฏิบัติ อัลคาไลน์ไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์จะดำเนินการในที่ที่มีด่างกัดกร่อน KOH, NaOH และไฮดรอกไซด์ของโลหะอัลคาไลน์เอิร์ธ Ba(OH)2, Ca(OH)2 กรดที่เกิดขึ้นในระหว่างการไฮโดรไลซิสจับในรูปของเกลือของโลหะที่สอดคล้องกัน ดังนั้นไฮดรอกไซด์จะต้องได้รับอย่างน้อยในอัตราส่วนที่เทียบเท่ากับเอสเทอร์ มักใช้เบสส่วนเกิน การแยกกรดออกจากเกลือจะดำเนินการโดยใช้กรดแร่ที่แรง

ในระหว่างการสังเคราะห์ สามารถสร้างสมดุลทางเคมีได้ ตามหลักการของเลอ ชาเตอลิเยร์ เพื่อที่จะเปลี่ยนสมดุลไปสู่การก่อตัวของผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยา การเติมส่วนผสมของเอทิลแอลกอฮอล์และกรดอะซิติกน้ำแข็งได้ดำเนินการในอัตราเดียวกับเอสเทอร์ที่ก่อตัวขึ้นถูกกลั่นออก อุณหภูมิการสังเคราะห์ไม่เกิน 150 0C

เมื่ออุณหภูมิสูงกว่าค่าที่กำหนด ปฏิกิริยาของภาวะขาดน้ำภายในโมเลกุลเป็นไปได้:

จากผลการทดลอง ได้ของเหลวไม่มีสีที่มีกลิ่นเฉพาะตัว หลังจากการหยุดการปลดปล่อยอีเทอร์ ผลิตภัณฑ์ที่เป็นผลลัพธ์ถูกถ่ายโอนไปยังกรวยแยกและเขย่าด้วยสารละลายโซดาเข้มข้นเพื่อขจัดกรดอะซิติก

ในการกำจัดแอลกอฮอล์ ชั้นบนสุดถูกแยกออกและเขย่าด้วยสารละลายแคลเซียมคลอไรด์อิ่มตัว เอทิลแอลกอฮอล์ให้แคลเซียมคลอไรด์เป็นสารประกอบโมเลกุลผลึกขององค์ประกอบ CaCl2 * C2H5OH ซึ่งไม่ละลายในอะซิติกเอทิลอีเทอร์ หลังจากแยกอีเทอร์ มันถูกทำให้แห้งด้วยแคลเซียมคลอไรด์ที่เผาแล้ว

2. ผลการวิจัย

คำนวณผลผลิต (%) ของเอทิลอะซิเตตในปฏิกิริยา ตามกฎการอนุรักษ์มวลและพลังงาน ผลผลิตทางทฤษฎีของอีเธอร์คือ 6.3 กรัม (7.0 มล.) จากการสังเคราะห์ได้เอทิลอะซิเตต 4.5 มล. (4.05 กรัม) ผลผลิตของผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยา (กรดอะซิติกเอทิลเอสเทอร์) คือ 64.29%

ในการระบุและกำหนดความบริสุทธิ์ของเอทิลอะซิเตตที่เป็นผลลัพธ์ มุมของการหักเหของแสงถูกกำหนดโดยใช้เครื่องวัดการหักเหของแสง ตามวรรณกรรม อะซิติกเอทิลอีเทอร์บริสุทธิ์มีมุมหักเหของแสงที่ 1.3722 (Rid R. et al., 1982) ในกรณีของเรา มุมหักเหของเอทิล อะซีเตตคือ 1.3718 ค่านี้ใกล้เคียงกับข้อมูลอ้างอิง ซึ่งระบุระดับความบริสุทธิ์ที่เพียงพอของผลิตภัณฑ์ที่ได้รับ

เอทิล อะซิเตท (กรดอะซิติก เอทิล เอสเทอร์) 88 0.9 1.3722 1.3718 64.29

อันเป็นผลมาจากการสังเคราะห์ (เอสเทอริฟิเคชันของกรดอะซิติกกับเอทิลแอลกอฮอล์ต่อหน้ากรดซัลฟิวริกที่อุณหภูมิ 140 - 150 0C) ได้เอสเทอร์ - เอทิลอะซิเตทซึ่งเป็นของเหลวใสที่มีกลิ่นเฉพาะตัว เพื่อระบุผลิตภัณฑ์ วัดมุมหักเหของเอทิลอะซิเตต (1.3718) ซึ่งใกล้เคียงกับข้อมูลอ้างอิง ผลผลิตของเอทิลเอสเทอร์ของกรดอะซิติกเท่ากับ 64.29%

สูตรโครงสร้าง

สูตรจริง เชิงประจักษ์ หรือสูตรรวม: C4H8O2

น้ำหนักโมเลกุล: 88.106

เอทิลอะซิเตท- (กรดอะซิติกเอทิลเอสเทอร์) CH 3 -COO-CH 2 -CH 3 - ของเหลวระเหยไม่มีสีมีกลิ่นฉุน

ใบเสร็จ

เอทิลอะซิเตทเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาโดยตรงของเอทานอลกับกรดอะซิติก:
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
วิธีการทางห้องปฏิบัติการเพื่อให้ได้เอทิลอะซิเตตคืออะซิติเลตเอทิลแอลกอฮอล์กับอะซิทิลคลอไรด์หรืออะซิติกแอนไฮไดรด์:
CH 3 COCl + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + HCl
วิธีการทางอุตสาหกรรมสำหรับการสังเคราะห์เอทิลอะซิเตท ได้แก่ :
การกลั่นส่วนผสมของเอทิลแอลกอฮอล์ กรดอะซิติก และกรดซัลฟิวริก การรักษาเอทิลแอลกอฮอล์ด้วยคีทีน ตามปฏิกิริยาของ Tishchenko จาก acetaldehyde ที่อุณหภูมิ 0-5 °C เมื่อมีอะลูมิเนียมแอลกอฮอล์ในปริมาณที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา:
2CH 3 CHO → CH 3 COOC 2 H 5

คุณสมบัติทางกายภาพ

ของเหลวเคลื่อนที่ไม่มีสีมีกลิ่นฉุนของอีเทอร์ มวลโมลาร์ 88.11 ก./โมล จุดหลอมเหลว −83.6 °C จุดเดือด 77.1 °C ความหนาแน่น 0.9001 ก./ซม.³ n204 1.3724 ละลายในน้ำ 12% (โดยมวล), ในเอทานอล, ไดเอทิลอีเทอร์, เบนซีน, คลอโรฟอร์ม; สร้างส่วนผสมของอะซีโอทรอปิกคู่กับน้ำ (bp 70.4 °C, ปริมาณน้ำ 8.2% โดยมวล), เอทานอล (71.8; 30.8), เมทานอล (62.25; 44.0), ไอโซโพรพานอล (75.3; 21.0), CCl4 (74.7; 57), ไซโคลเฮกเซน ( 72.8; 54.0) และส่วนผสมสามเท่าของ E.: น้ำ: เอทานอล (b.p. 70.3 ° C, เนื้อหาตามลำดับ 83.2, 7.8 และ 9% โดยน้ำหนัก)

แอปพลิเคชัน

เอทิลอะซิเตทมีการใช้กันอย่างแพร่หลายเนื่องจากมีต้นทุนต่ำและมีความเป็นพิษต่ำ รวมทั้งมีกลิ่นที่ยอมรับได้ โดยเฉพาะอย่างยิ่ง เช่น เซลลูโลสไนเตรต เซลลูโลสอะซิเตท ไขมัน ขี้ผึ้ง สำหรับทำความสะอาดแผงวงจรพิมพ์ ผสมกับแอลกอฮอล์ - ในการผลิตหนังเทียม การผลิตทั่วโลกประจำปีในปี 2529 อยู่ที่ 450-500,000 ตัน การผลิตเอทิลอะซิเตทของโลกในปี 2557 อยู่ที่ 3.5 ล้านตันต่อปี
พิษที่นิยมใช้กันมากในคราบกีฏวิทยาเพื่อฆ่าแมลง แมลงหลังจากฆ่าด้วยไอระเหยจะนิ่มกว่าและยืดหยุ่นได้ดีกว่าในการเตรียมการมากกว่าหลังจากการฆ่าในไอระเหยของคลอโรฟอร์ม ใช้เป็นส่วนประกอบในสาระสำคัญของผลไม้ ขึ้นทะเบียนเป็นวัตถุเจือปนอาหาร E1504

ใบสมัครห้องปฏิบัติการ

เอทิลอะซิเตทมักใช้สำหรับการสกัด เช่นเดียวกับโครมาโตกราฟีแบบคอลัมน์และแบบชั้นบาง ไม่ค่อยใช้ในปฏิกิริยาเนื่องจากมีแนวโน้มที่จะไฮโดรไลซิสและทรานส์เอสเทอริฟิเคชัน ใช้เพื่อให้ได้ acetoacetic ester:
2CH 3 COOC 2 H 5 → CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5

การทำความสะอาดและการอบแห้ง

ความปลอดภัย

ค่า LD 50 สำหรับหนูแรทคือ 11.6 ก./กก. ซึ่งแสดงความเป็นพิษต่ำ ไอระเหยของเอทิลอะซิเตตจะระคายเคืองต่อเยื่อเมือกของดวงตาและทางเดินหายใจ และเมื่อสัมผัสกับผิวหนังจะทำให้เกิดโรคผิวหนังอักเสบและกลาก MPC ในอากาศของพื้นที่ทำงานคือ 200 มก./ลบ.ม. MPC ใน อากาศในบรรยากาศพื้นที่ประชากร 0.1 มก./ลบ.ม. จุดวาบไฟ - 2 °C อุณหภูมิที่จุดติดไฟได้เอง - 400 °C ขีดจำกัดความเข้มข้นของการระเบิดของไอในอากาศ 2.1-16.8% (โดยปริมาตร) ความปลอดภัยในการขนส่ง ตาม ADR (ADR) อันตรายประเภท 3 รหัส UN 1253